O jogo se passará na cidade de Oaktree Town, na qual os fãs poderão controlar um fazendeiro ou uma fazendeira. Alguns dos personagens que estarão presentes no pequeno vilarejo são a madame Elise, o jovem Fritz, a senhora Edda, além de Ririe e Lega, dois possíveis candidatos a casamento.
Harvest Moon: Connect to the New Land leva este nome pelo fato do jogo girar em torno de conexões entre os jogadores via Street Pass, animais selvagens em um safari e também das conexões entre o seu personagem e os outros moradores da vila.